Efek Induksi

Sebuah efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi σ disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom.Pada contoh di bawah ini, ketika kita membandingkan keasaman etanol dan 2,2,2-Trifluoroethanol, kami mencatat bahwa yang kanan lebih asam dibandingkan yang sebelumnya.

Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya.

Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya. Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan electron di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai efek induksi. Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi, kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR₃-H.  

Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR₃ pada molekul ini berkurang daripadadalam CR₃-H, maka Z dapat dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing / electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO₂, F, Cl, Br, I, OH, C₆H₅^-. Jika kerapatan electron dalam CR₃ bertambah besar dari pada dalam CR₃-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH₃)₃C-, (CH₃)₂CH-, CH₃CH₂-, CH₃-.

DAFTAR PUSTAKA

http://images.slideplayer.info/11/3015583/slides/slide_12.jpg

https://www.scribd.com/doc/146670056/resonansi-efek-induksi

http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html

GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi adalah gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri atau sifat suatu senyawa.  Gugus fungsi ini merupakan atom selain atom karbon dan atom hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dan membentuk ikatan rangkap. Adapun bagian-bagian dari molekul yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen saja serta hanya mengandung ikatan tunggal saja disebut gugus-gugus non fungsional.

Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Alkohol

Alkohol merupakan senyawa yang bersifat polar dan kepolaran tersebut ditunjukkan adanya ikatan dari OH. Sifat kepolaran alkohol dapat ditunjukkan terhadap sifat-sifat fisikanya : titik didih dan kelarutannya

*Titik Didih

Faktor-faktor yang Menentukan Titik Didih

Berat Molekul. Pada umumnya semakin besar berat molekul senyawa makin tinggi titik didihnya. Normal-alkohol menunjukkan kenaikan titik didihnya agak konstan sebanding dengan  kenaikan jumlah atom karbon; setiap penambahan gugus –CH₂-, kenaikan titik didihnya sekitar 20 ° C.

Bentuk molekul. Senyawa yang mempunyai rantai cabang menyebabkan penurunan titik didih; sebagai contoh, n-butil alkohol mendidih pada 118 ° Csedangkan isobutil alkohol mendidih pada 108 ° C, dan ters-butil alkohol mendidih pada 83° C. 

Ikatan hidrogen. Bandingkan senyawa alkohol dengan senyawa alkana yang memiliki berat molekul yang hampir sama ternyata bahwa alkohol memiliki titik didih lebih tinggi. Sebagai contoh, n-butil alkohol (berat molekul 74) mendidih pada 118° C, sedangkan n-pentana (berat molekul 72) mendidih pada 36° C. Gejala ini mirip seperti ditunjukkan oleh air, ammonia, hidrogen fluorida yang memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa yang memiliki berat molekul yang hampir sama. Gejala seperti ini terjadi karena pada intermolekul alcohol, air, ammonia dan hidrogen fluorida terdapat ikatan hidrogen

Eter

Sifat-sifat eter yaitu Pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter tak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, karena tak mempunyai hidrogen yang terikat pada oksigen. Tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alcohol dan fenol.

Eter-eter yang memiliki berat molekul rendah dapat larut dalam air seperti halnya alcohol. Kelarutan eter dalam air akibat terjadinya ikatan hidrogen antara molekul air yang polar dengan pasangan elektron bebas dari oksigen. Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.

DAFTAR PUSTAKA

http://aulyazaza.blogspot.co.id/2013/11/sifat-fisis-alkohol-dan-eter.html

http://www.sridianti.com/pengertian-gugus-fungsi.html

REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut.

Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut:

Hal ini lebih dijelaskan pada “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory), yang mana menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana yang membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami Regangan.

contoh nya adalah sikloalkana, Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana.

Siklopropana

adalah senyawa sikloalkana dengan rumus kimia C₃H₆. Siklopropana dan propena mempunyai rumus molekul sama namun berbeda strukturnya, sehingga mereka berisomer struktur. Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestetik modern, siklopropana telah digantikan oleh senyawa lain karena reaktif sehingga mudah meledak. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Sikloalkana sebenarnya juga memiliki sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana yang hidrogen alifatik maka dalam hal ini sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik.

sikloheksana 

Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) dari pada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial,ekuatorial (e,e,) sedangkan trans adalah aksial,ekuatorial (a,e). aksial, aksial(a,a) atau ekuatorial, ekuatorial(e,e) lebih stabil dan disukai dari pada ekuatorial, aksial(e,a) atau aksial,ekuatorial (a,e) karena jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum.

Regangan sudut dan regangan sterik

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Keterangan gambar:

–        Sudut ikatan CCC di siklopropana (60 ^o) yang jauh berbeda dari sudut ikatan ideal 109,5 ^o .

–        Sudut ikatan ini menyebabkan siklopropana memiliki strain cincin yang tinggi.

–        Molekul seperti sikloheksana dan siklopentana, akan memiliki regangan cincin jauh lebih rendah karena sudut ikatan antara karbon lebih dekat ke 109,5 ^o.

Konformasi Sikloheksana

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

DAFTAR PUSTAKA

http://www.slideshare.net/elfisusanti/alkana-1945703

https://id.wikipedia.org/wiki/Siklopropana

http://novipurnama15.blogspot.co.id/2016/10/tugas-terstruktur-1.html

Materi pendahuluan konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik

Kimia organik yang mempelajari pengaruh dari pengubahan variabel fisik terhadap reaktivitas dari spesies yang terlibat dalam reaksi disebut Kimia Organik Fisik. Awalnya definisi istilah “Kimia Organik Fisis” sebenarnya dapat meliputi sebagian besar ilmu pengetahuan kimia dan teori. Mempelajari kimia organik fisik hakekatnya adalah mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup.

Adapun konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik adalah:

ELEKTRONEGATIVITAS

Elektronegativitas adalah skala sejauh mana sebuah atom bisa menarik (mengikat) elektron untuk dirinya sendiri. Dalam kata lain, elektronegativitas mengukur kemampuan atom untuk mendapatkan (menarik) elektron dan untuk mempertahankannya.

Kepolaran dalam ikatan kimia adalah suatu keadaan dimana distribusi penyebaran elektron tidak merata atau elektron lebih cenderung terikat pada salah satu atom.

IKATAN HIDROGEN

Ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul atau antar dipol-dipol yang terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion.

Ikatan hidrogen memengaruhi titik didih suatu senyawa. Semakin besar ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun, khusus pada air (H₂O), terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan elektronegativitasnya) sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida.

 GAYA VAN DER WAALS

            Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis gaya antara molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada jenis gaya antarmolekul, dan hingga saat ini masih digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol. Interaksi van der Waals teramati pada gas mulia, yang amat stabil dan cenderung tak berinteraksi. Hal ini menjelaskan sulitnya gas mulia untuk mengembun. Tetapi, makin besar ukuran atom gas mulia (makin banyak elektronnya) makin mudah gas tersebut berubah menjadi cairan.

POLARIZABILITAS

kemudahan suatu molekul untuk membentuk dipol sesaat atau untuk mengimbas suatu molekul.

GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon. Jika etana (C₂H₆) memiliki deret homolog alkana, dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka menjadi C₂H₅OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa (fisis dan kimia) dari etana ke etanol.

EFEK INDUKSI

Sebuah efek induksi adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi s disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Ketika   kita  membandingkan  acidities  etanol   dan  2,2,2- Trifluoroethanol,  kami   mencatat  bahwa yang kanan  lebih asam dibandingkan  yang sebelumnya.

RESONANSI

Resonansi dapat dikatakan dengan suatu molekul yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.

HIPERKONJUGASI

Konjugasi antara ikatan C-H dengan elektron p pasangan elektron bebas atau orbital kosong. Hiperkonjugsi disebut juga resonansi tanpa ikatan,  hiperkonjugasi dapat meningkatkan kestabilan molekul. dalam kasus penggunaan hiperkonjugasi akan sepasang elektron dalam berdekatan terpolarisasi-ikatan sigma (yaitu ikatan di mana elektron yang diadakan dekat dengan satu atom dari yang lain berkat perbedaan elektronegativitas antara dua atom).

TAUTOMERI

Peristiwa perpindahan atom H pada atom O, S, N yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda disebelahnya atau perpindahan atom dalam molekul menjadi isomer. 

REGANGAN RUANG

Pada umumnya, cincin senyawa organik mengandung 5-6 atom karbon. Senaywa dengan 3-4 atom karbon kadang-kadang ditemukan di alam, namun karena energinya yang besar, maka cukup sulit untuk diperoleh. Konsep regangan cincin dapat menjelaskan mengapa cincin dengan 3-4 atom karbon jarang ditemukan.

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi Claisen adalah kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa memberikan suatu beta keto ester.

     Daftar Pustaka

https://amaldoft.wordpress.com/2015/10/26/gugus-fungsi-dan-senyawa-turunan-alkana-turunan-alkana/

http://www.amazine.co/25739/apa-itu-elektronegativitas-definisi-konsep-pencetusnya/

https://id.wikipedia.org/wiki/Gaya_van_der_Waals

http://gigihkurniawan.blogspot.co.id/2013/11/Resonansi-Konjugasi-Hiperkonjugasi.html

http://www.pdfqueen.com/kimia-organik-2