Reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia
alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah
dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.
Alkaloid indol pertama kali diisolasi dari akar ular India, Rauwolfia serpentina, pada tahun 1952. Struktur molekul dijelaskan pada tahun 1953 dan struktur alami yang diterbitkan pada tahun 1955. Agen obat - sifat antipsikotik dan antihipertensi. Ireversibel blok transportasi vesikuler monoamine (VMAT) protein sehingga mencegah gerakan serotonin bebas, norepinefrin, dan dopamin untuk penyimpanan vesikel untuk rilis ke dalam celah sinaptik. Pengisian tingkat VMAT dapat memakan waktu hingga minggu sehingga menyebabkan reserpin memiliki efek tahan lama. Digunakan hemat hari ini karena sejumlah efek samping yang tidak diinginkan.
Tantangan sintetis dari reserpin yang ditimbulkan
oleh D / sistem cincin E dari inti pentacylic.Strategi sintetis mengharuskan persiapan turunan
hydroisoquinoline difungsikan yang kemudian dapat dimodifikasi untuk
menyediakan D / E sistem cincin.
Kerja
Sebelum - Diels-Alder Reaksi
Penyusunan
sistem hydroisoquinoline diganti dimungkinkan karena metodologi yang
dikembangkan sebelumnya yang menampilkan intramolekul Diels-Alder Reaksi
menggunakan aza-triena.Transformasi
terjadi dengan termolisa pada 300 ° C dalam wadah tertutup.
Daftar Pustaka
https://en.wikipedia.org/wiki/File:Reserpine_with_hydrogen_stereochemistry_highlighted.png
hub.cc/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0040402058880229
hub.cc/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0040402058880229
jelaskan prinsip reaksi Diels-alder?
BalasHapusketika Otto Diels dan Kurt Alder menunjukkan bahwa banyak diena terkonjugasi mengalami reaksi adisi dengan alkena atau alkuna tertentu. Jenis reaksi antara diena terkonjugasi dan alkena tersubstitusi (umumnya dinamakan sebagai dienofil), membentuk sikloheksena tersubstitusidinamakan reaksi Diels-Alder
Hapusapa pentingnya sintesis resepine?
BalasHapusterdapat unit-unit yang terdapat didalamnya, yaitu: epoksida, tiazol, dan keton
HapusDapatkah digunakan jalur lain dalam melakukan sintesia senyawa resipin ini ?
BalasHapusada yaitu Jalur asam shikimat dalam sintesis asam amino
HapusBagaimana mekanisme Diels-alder pada sintesis senyawa ini?
BalasHapusReaksi adisi siklo (Diels Alder) merupakan reaksi antara diena terkonjugasi dengan suatu dienofil. Dalam hal ini, reaksi Diels Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan π dienofil. Selain itu, reaksi ini juga melibatkan pembentukan cincin (siklisasi) antara diena dan dienofil, sehingga menghasilkan senyawa siklik
HapusMengapa transformasi dalam sintesis reserpine terjadi pada suhu 300°C ?
BalasHapuskarena Persiapan sistem hidroisoquinoline dimungkinkan tersubtitusi yang sebelumnya dikembangkan metodologi yang menampilkan intramolekuler Reaksi Diels-Alser menggunakan aza-triene
HapusSenyawa reserpine itu terdapat ditanaman mana saja ya?
BalasHapuspada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine
Hapusreagen apa yang digunakan dalam sintesis di atas ?
BalasHapusReagen yang paling berpengaruh pada reserpine adalah propunol
HapusTantangan sintetis dari reserpin yang ditimbulkan oleh D / sistem cincin E dari inti pentacylic. Apa maksud dari pernyataan tersebut? Trimakasih.
BalasHapusSintesis senyawa ini dimulai dengan konstruksi stereoselektif yang brilian dari cincin E stereokimia dan fungsional yang kaya yang diikuti oleh kondensasi dengan sub-unit triptofan dan penutupan cincin D selanjutnya untuk menguraikan kerangka reserpin pentacyclic
Hapus