REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut.

Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut:

Hal ini lebih dijelaskan pada “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory), yang mana menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana yang membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami Regangan.

contoh nya adalah sikloalkana, Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana.

Siklopropana

adalah senyawa sikloalkana dengan rumus kimia C₃H₆. Siklopropana dan propena mempunyai rumus molekul sama namun berbeda strukturnya, sehingga mereka berisomer struktur. Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestetik modern, siklopropana telah digantikan oleh senyawa lain karena reaktif sehingga mudah meledak. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Sikloalkana sebenarnya juga memiliki sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana yang hidrogen alifatik maka dalam hal ini sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik.

sikloheksana 

Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) dari pada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial,ekuatorial (e,e,) sedangkan trans adalah aksial,ekuatorial (a,e). aksial, aksial(a,a) atau ekuatorial, ekuatorial(e,e) lebih stabil dan disukai dari pada ekuatorial, aksial(e,a) atau aksial,ekuatorial (a,e) karena jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum.

Regangan sudut dan regangan sterik

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Keterangan gambar:

–        Sudut ikatan CCC di siklopropana (60 ^o) yang jauh berbeda dari sudut ikatan ideal 109,5 ^o .

–        Sudut ikatan ini menyebabkan siklopropana memiliki strain cincin yang tinggi.

–        Molekul seperti sikloheksana dan siklopentana, akan memiliki regangan cincin jauh lebih rendah karena sudut ikatan antara karbon lebih dekat ke 109,5 ^o.

Konformasi Sikloheksana

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

DAFTAR PUSTAKA

http://www.slideshare.net/elfisusanti/alkana-1945703

https://id.wikipedia.org/wiki/Siklopropana

http://novipurnama15.blogspot.co.id/2016/10/tugas-terstruktur-1.html