TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)-EUSIDERIN J

(±)-Eusiderin J dan  (±)-Eusiderin K merupakan neolignan yang dapat diisolasi dari kulit kayu dan kelopak Licaria chrysophylla. (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K memiliki kemampuan sitotoksik dan hepatoprotektif dengan adanya cincin 1,4-benzodioxan. Eusiderin adalah senyawa alam yang tergolong neolignan yang dapat diisolasi dari Virola Carinata (Eusiderin E), Virola Elongta (Eusiderin F), Licaria Chrysophylla.

Karena sulitnya sintesis Unit C6-C3 dari grup ini maka dilakukan pengembangan sebuah Rute sintetis yang mudah untuk jenis neolignan ini, di mana digunakan
Claisen Rearrangement reaction untuk menghasilkan gugus 4-hydroxy-3,5-dimetoksi aril(5) dan gugus 3,4-dihidroksi-5-metoksi aril(9). Seperti ditunjukkan pada Skema II, Senyawa pyrogallol mudah dikonversi menjadi trimetil pirrogallol (2). Percobaan (2) dengan ZnCl₂ dan asam propionat memberikan 2,6-dimetoksi fenol (3) dalam 81%
menghasilkan. Senyawa (4), tersedia dalam jumlah kuantitatif yang rendah. Hasil reaksi senyawa (3) dengan alil bromide melalui Claisen Rearrangement dalam tabung tertutup untuk menghasilkan senyawa (5)  > 99% . Senyawa (5) direaksikan dengan  PdCl₂ dalam methanol menghasilkan Senyawa 6 dengan hasil 88%.

Daftar Pustaka

Jing, X. B.,  L. Wang, Y. Han, Y. Shi, Y. Liu dan  J. Sun. 2004. Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans. Journal of the Chinese Chemical Society. 51, 1001-1004.