Gugus Pelindung
Menurut (Warren, 1981) mengatakan bahwa gugus pelindung merupakan gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu agar tidak dapat bereaksi baik terhadap pereaksi maupun pelarut yang digunakan pada proses sintesis berlangsung. Dalam kajiannya, dikenal istilah deproteksi yakni penghilangan (reduksi) gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Gugus pelindung berfungsi dalam melindungi suatu gugus atau kelompok dalam sintesis organik yakni untuk menghilangkan reaksi samping yang tidak diinginkan. Dimana salah satu masalah utama dalam sintesis organik adalah munculnya reaksi samping yang tidak diinginkan.
Pemilihan gugus
pelindung :
1. Mudah dimasukkan dan
dihilangkan
2. Tahan terhadap reagen yang akan
menyerang
3. Stabil dan hanya bereaksi
dengan pereaksi khusus untuk mengembalikkan gugus fungsi aslinya
4. Gugus pelindung seharusnya
tidak menganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus
Sedangkan, penghilangan gugus
pelindung dapat terjadi karena :
1.
Solvolisis
dasar penguraian oleh pelarut, contoh: hidrolisis, alkoholisis
2.
Hidrogenolisis
3.
Logam
berat
4.
Ion
fluoride
5.
Fotolitik
6.
Asam
atau basa
7.
Elektrolisis
8.
Eiminasi
reduktif
9.
β-eliminasi
10. Oksidasi
11. Substitusi nukleofilik
12. Katalisis logam transisi
13. Enzim
Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali
ditemukan. Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang
reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi
tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah
dengan menggunakan gugus pelindung (Warren,
1983).
Menurut (Warren, 1983)
mengatakan bahwa contoh gugus pelindung :
Apabila molekul
mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan
cara yang berbeda.
Daftar Pustaka
Warren,
Stuart. 1981. Sintesis Organik
Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.
Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta:
Gadjah Mada University Press.
bisakah anda berikan contoh tentang deproteksi itu? terima kasih
BalasHapuspada bagian Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut memiliki contoh yaitu Hidrolisis dan Alkoholisis.
Hapusjelaskan sifat suatu senyawa yang dapat digunakan sebagai penghilang gugus pelindung?
BalasHapusbersifat sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi.
Hapusapakah ada pengaruh penambahan gugus pelindung pada reaksi sintesis?? Bagaimana pengaruhnya?
BalasHapusada pengaruh yang terjadi akibat penambahan gugus pelindung terhadap reaksi sintesis yaitu gugus pelindung tersebut tidak ada dalam produk akhir sehingga penggunaannya membuat reaksi kurang Ekonomi atom/Efesinsi atom.Ekonomi atom didefinisikan sebagai rasio massa molar produk yang diinginkan terhadap massa molar semua hasil reaksi pada reaksi tersebut. Sehingga penggunaan kelompok gugus pelindung harus dihindari sebisa mungkin
HapusMohon berikan contoh gugus pelindung untuk amina?
BalasHapussuatu ester benzil yang dapat diputus dengan hidrogenesis.
HapusBagaimana penggunaan enzim sebagai agen penghilang gugus fungsi, mohon dijelaskn
BalasHapussisi aktif enzim tersebut berikatan dengan gugus pelindungnya sehingga gugus pelindung tersebut bisa dihilangkan.
Hapusgugus pelindung yang baik itu seperti apa ya?
BalasHapustrimakasih untuk pertanyaan nya saudara wanda, syarat gugus pelindung yang baik itu adalah mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan,resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi,sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen
Hapus